Описание продукта (R)-(-)-миндальной кислоты CAS#611-71-2
(R)-(-)-Миндальная кислота — полярное органическое соединение, содержащее гидроксильную и карбоксильную группы, которые придают молекуле определённую гидрофильность. Как хиральное соединение, её физико-химические свойства определяются специфической стереохимической структурой. Молекулярная конфигурация (R)-(-)-миндальной кислоты также влияет на её кислотно-основные характеристики. Карбоксильная группа проявляет относительно слабую кислотность, поскольку гидроксильная группа, связанная с хиральным углеродом, замещает атом водорода и ослабляет резонансную стабилизацию отрицательного заряда.
Что касается химических реакций, хиральный каркас (R)-(-)-миндальной кислоты оказывает ключевое влияние на хиральность продуктов реакции. Такие отличительные стереохимические характеристики придают ей высокую ценность в органическом синтезе и обеспечивают её применение для производства хиральных фармацевтических препаратов и тонких химикатов.
Химические свойства (R)-(-)-миндальной кислоты
| Температура плавления | 131-133 °C (лит.) |
| альфа | -150 º (c=2,5, H2O) |
| Температура кипения | 214,6 °C (приблизительная оценка) |
| плотность | 1,1677 (приблизительная оценка) |
| показатель преломления | -153,5 ° (C=1, H2O) |
| Температура вспышки | >190 ℃ |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | 109,8 г/л растворимо |
| форма | Кристаллический порошок, кристаллы или хлопья |
| pKa | 3,37 (при 25 ℃) |
| цвет | Белый или слегка желтовато-бежевый |
| pH | 3.34 (1 мМ раствор); 2.75 (10 мМ раствор); 2.22 (100 мМ раствор); |
| оптическая активность | [α]25/D 151°, c = 1 в этаноле |
| Растворимость в воде | Он частично растворим в воде, свободно растворим в изопропиловом и этиловом спирте. |
| Чувствительный | Чувствительно к свету |
| BRN | 2691094 |
| Стабильность: | Стабилен, но чувствителен к свету. Горюч. Несовместим с сильными основаниями, сильными окислителями. |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| LogP | 0.550 (расч.) |
| Справочная база данных CAS | 611-71-2 (справочная база данных CAS) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Бензолуксусная кислота, .альфа.-гидрокси-, (.альфа.R)- (611-71-2) |
| Коды опасности | Xi |
| Формулировки риска | 41-36/37/38 |
| Формулировки безопасности | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 1 |
| Примечание по опасности | Раздражающее действие/чувствительность к свету |
| TSCA | Да |
| Код ТН ВЭД | 29181980 |
| Токсичность | LD50 перорально у кролика: 5000 мг/кг |
Применение продукта (R)-(-)-миндальной кислоты CAS#611-71-2
(R)-(-)-Миндальная кислота широко используется в качестве хирального расщепляющего агента в органическом синтезе и фармацевтической промышленности. Она служит важным реагентом для хирального анализа, например для расщепления аминовых оснований, определения хиральных спиртов методом этерификации и исследований реакций α-алкилирования с использованием стереоселективных производных диоксолана. Этот хиральный строительный блок может образовывать диастереомерные соли с рацемическими аминами, что позволяет эффективно разделять энантиомеры.
Она также служит ключевым предшественником для синтеза оптически активных фармацевтических промежуточных продуктов для производства хиральных АФИ. Помимо лабораторных исследований, она поддерживает тестирование хиральной чистоты и изучение стереохимии, а также подходит для лабораторных испытаний и пилотного синтеза тонких хиральных химических продуктов.
