Описание продукта (2S)-1-(хлорацетил)-2-пирролидинкарбонитрила, CAS № 207557-35-5
(2S)-1-(Хлорацетил)-2-пирролидинкарбонитрил имеет молекулярную формулу C7H9ClN2O и молекулярную массу 172,61. Это белое или бледно-жёлтое кристаллическое твёрдое вещество с температурой плавления 52–53 °C. Это хиральное соединение содержит циано- и хлорацетильные функциональные группы, обеспечивая хорошую реакционную способность для реакций нуклеофильного замещения.
Продукт чувствителен к влаге и теплу и требует герметичного хранения в инертной атмосфере при 2–8 °C во избежание разложения. Это ключевой хиральный фармацевтический интермедиат, применяемый главным образом для синтеза вилдаглиптина — антидиабетического препарата класса ингибиторов DPP-4.
(2S)-1-(Хлорацетил)-2-пирролидинкарбонитрил Химические свойства
| Температура плавления | 52-53 °C |
| Температура кипения | 363.1±37.0 °C (Прогнозируемое) |
| плотность | 1.27±0.1 г/см³ (Прогнозируемое) |
| температура хранения | в инертной атмосфере (азот или аргон) при 2–8 °C |
| растворимость | Хлороформ (слабо), ДМСО (слабо), Метанол (слабо) |
| форма | Твердое вещество |
| pKa | -4.65±0.40 (Прогнозируемое) |
| цвет | От белого до бледно-желтого до светло-коричневого |
| Стабильность: | Гигроскопичный |
| Код ТН ВЭД | 2933998090 |
Применение (2S)-1-(хлорацетил)-2-пирролидинкарбонитрила CAS#207557-35-5 в производстве продукта
(2S)-1-(Хлорацетил)-2-пирролидинкарбонитрил, также известный как (2S)-N-хлорацетил-2-цианотетрагидропиррол, служит ключевым синтетическим промежуточным соединением для вилдаглиптина и главным образом применяется для получения этой фармацевтической молекулы.
В рамках синтетического маршрута в качестве исходного сырья используется L-пролинамид. Реакция хлорацетилирования протекает в растворителе ТГФ с K₂CO₃, выполняющим функцию связывающего кислоту реагента, с образованием (S)-1-(2-хлорацетил)-2-пирролидинкарбоксамида. Затем амидная функциональная группа превращается в нитрильную группу посредством обработки с дегидратацией и цианированием с помощью TFAA, давая целевое промежуточное соединение (2S)-N-хлорацетил-2-цианотетрагидропиррол.
После этого, используя ДХМ в качестве растворителя и K₂CO₃ в качестве связывающего кислоту агента, это промежуточное соединение вступает в реакцию конденсации с 3-амино-1-адамантанолом. Вилдаглиптин может быть получен после стадий очистки колоночной хроматографией.
