Описание продукта: 4-(2-тетрагидропиранилокси)фенилбороновая кислота, CAS № 182281-01-2
4-(2-Тетрагидропиранилокси)фенилбороновая кислота — это функциональный органоборный интермедиат, представляющий собой тетрагидропиранил-защищённую форму 4-гидроксифенилбороновой кислоты. При комнатной температуре он обычно выглядит как белое или бледно-жёлтое твёрдое вещество. Тетрагидропиранильная группа эффективно защищает фенольную гидроксильную группу, предотвращая побочные реакции в ходе синтетических операций.
Этот бороновый кислотный мономер проявляет хорошую реакционную способность в распространённых реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием. Он обладает ограниченной растворимостью в воде и легко растворяется во многих безводных органических растворителях.
Химические свойства 4-(2-тетрагидропиранилокси)фенилбороновой кислоты
| Температура плавления | 117-124 °C |
| Температура кипения | 411,3±55,0 °C (расчётное) |
| плотность | 1,21±0,1 г/см3 (расчётное) |
| температура хранения | Хранить в темном месте, герметично в сухом, при комнатной температуре |
| растворимость | растворим в метаноле |
| форма | порошок или кристаллы |
| pKa | 8,63±0,16 (расчётное) |
| цвет | От белого до светло-желтого |
| Справочная база данных CAS | 182281-01-2 (ссылка на базу данных CAS) |
| Коды опасности | Xn,Xi |
| Формулировки риска | 36/37/38-20/21/22-36/38 |
| Формулировки безопасности | 36/37/39-26-37/39-36 |
| Класс опасности | РАЗДРАЖИТЕЛЬ |
| Код ТН ВЭД | 29329990 |
Применение 4-(2-тетрагидропиранилокси)фенилбороновой кислоты, CAS#182281-01-2, в производстве
Этот реагент на основе бороновой кислоты в основном применяется в реакциях кросс-сочетания Сузуки–Мияуры и служит важным синтетическим интермедиатом в процессах разработки лекарственных препаратов.
Его можно использовать для создания противораковых аналогов дихлорацетамида и других биоактивных молекулярных каркасов. Удаляемая тетрагидропиранильная защитная группа маскирует гидроксильный участок на протяжении многостадийных синтетических маршрутов, подавляя нежелательные побочные реакции и повышая общую селективность реакции и выход продукта. Благодаря такой структуре защитной группы соединение подходит для сложного органического синтеза, особенно для производства тонкохимических и фармацевтических кандидатов.
