Описание продукта 2,3,4,6-тетра-O-бензил-D-глюкопиранозы, CAS № 4132-28-9
2,3,4,6-Тетра-O-бензил-D-глюкопираноза представляет собой полностью бензилированное производное глюкозы с молекулярной формулой C₃₄H₃₆O₆ и молекулярной массой 540,65. Это соединение обычно представляет собой белое или почти белое кристаллическое твёрдое вещество при комнатной температуре. Все гидроксильные группы глюкозного кольца защищены бензильными защитными группами, что эффективно предотвращает нежелательные побочные реакции во время гликозилирования и других синтетических превращений.
Оно практически нерастворимо в воде и хорошо растворимо в хлороформе, дихлорметане и других безводных органических растворителях. Продукт доступен с высокой чистотой, подходит для лабораторного и пилотного синтеза олигосахаридов.
2,3,4,6-Тетра-O-бензил-D-глюкопираноза Химические свойства
| Температура плавления | 145-149 °C(лит.) |
| Температура кипения | 672.4±55.0 °C(прогноз) |
| плотность | 1.22±0.1 г/см3(прогноз) |
| температура хранения | Хранить в сухом месте, в морозильной камере при температуре ниже -20°C |
| растворимость | Растворим в хлороформе |
| pKa | 11.87±0.70(прогноз) |
| форма | Твердое вещество |
| цвет | От белого до почти белого |
| оптическая активность | [α]20/D +49±2°, c = 2% в диоксане |
| InChIKey | OGOMAWHSXRDAKZ-BKJHVTENSA-N |
| SMILES | OC1O[C@H](COCC2=CC=CC=C2)[C@@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1OCC1=CC=CC=C1 |
| Справочная база данных CAS | 4132-28-9(Справочная база данных CAS) |
| Коды опасности | Xi |
| Формулировки риска | 36/37/38 |
| Формулировки безопасности | 26-36-24/25 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
| Код ТН ВЭД | 29400090 |
Применение 2,3,4,6-тетра-O-бензил-D-глюкопиранозы, CAS № 4132-28-9, в производстве
2,3,4,6-Тетра-O-бензил-D-глюкопираноза — это базовый гликозильный строительный блок для химии углеводов и производства фармацевтических промежуточных соединений. Она обеспечивает создание разнообразных биологически активных производных сахаров, включая гликозилированные соединения, изучаемые при болезни Альцгеймера, а также сульфатированные, фосфорилированные и индол-пиррол-карбазольные сахарные каркасы, представляющие ценность для противоопухолевых исследований. Этот защищённый предшественник глюкозы также участвует в разработке перфторалкильных сахарных конъюгатов для диагностики рака и в синтезе лекарственных кандидатов на основе глюкозы, нацеленных на диабет, таких как производные воглибозы и ножиримицина.
Кроме того, её можно превращать в галогенированные, 1-алкилированные и другие модифицированные промежуточные соединения глюкопиранозы и применять в синтезе полисахаридов, гликолипидов и специальных краун-эфирных межфазных катализаторов для междисциплинарных биомедицинских исследований.
