Описание продукта: трет-бутил 1-пиперазинкарбоксилат, CAS № 57260-71-6
трет-Бутил 1-пиперазинкарбоксилат (1-Boc-пиперазин) представляет собой белое или бледно-жёлтое кристаллическое твёрдое вещество с молекулярной формулой C₉H₁₈N₂O₂ и молекулярной массой 186,25. Его температура плавления находится в диапазоне 43–47 °C, а прогнозируемая плотность составляет 1,030±0,06 г/см³.
Это соединение хорошо растворяется в обычных органических растворителях, таких как метанол, хлороформ и ДМСО, тогда как его растворимость в воде низкая. Благодаря защите Boc-группой оно проявляет хорошую химическую стабильность при надлежащих условиях хранения. Оно служит широко используемым азот-защищённым пиперазиновым строительным блоком для синтеза фармацевтических промежуточных соединений.
Химические свойства трет-бутил 1-пиперазинкарбоксилата
| Температура плавления | 43–47 °C (лит.) |
| Температура кипения | 98–100 °C (15 мм рт. ст.); 258 °C (760 мм рт. ст., расчётное) |
| плотность | 1,030 г/см³ (25 ℃, прогнозируемое) |
| показатель преломления | n₂₀/D 1,467 (расчётное) |
| Fp (температура вспышки) | 113 ℃ / 230 °F |
| температура хранения | 2–8 °C, инертная атмосфера, тёмный герметичный контейнер |
| растворимость | Растворим в метаноле, этилацетате, ДМСО, хлороформе; слабо растворим в воде |
| форма | Низкоплавкая кристаллическая масса / кристаллический порошок |
| pKa | 8.45±0.10 (прогнозируемое, вторичный амин пиперазина) |
| удельный вес | 1.03 (25℃) |
| Цвет | Белый до бледно-желтого |
| Растворимость в воде | Слаборастворим в воде |
| BRN | 879985 |
| Справочная база данных CAS | 57260-71-6 |
| Справочник по химии NIST | трет-Бутил 1-пиперазинкарбоксилат (CAS 57260-71-6) |
| Регистрационная система EPA по веществам | 57260-71-6 |
| Коды опасности | Xi (раздражитель) |
| Фразы риска | R36/37/38: Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу |
| Меры безопасности | S26: При попадании в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу |
| RIDADR | Неопасный груз, номер ООН отсутствует |
| WGK Германия | 3 (Класс опасности для воды 3) |
| RTECS | GV8356000 |
| Примечание об опасности | Раздражающее вещество, чувствительное к воздуху |
| TSCA | Включено в инвентарный список TSCA |
| Класс опасности | Не классифицируется как опасный груз для перевозки |
| Группа упаковки | Н/Д |
| Код ТН ВЭД | 2933599090 |
Применение трет-бутил 1-пиперазинкарбоксилата, CAS#57260-71-6, в производстве продуктов
трет-Бутил 1-пиперазинкарбоксилат (1-Boc-пиперазин) — это высокоценный защищённый гетероциклический строительный блок для органического и фармацевтического синтеза. Защитная группа Boc позволяет проводить селективную функционализацию по оставшемуся свободному атому азота, избегая нежелательных побочных реакций в многостадийных синтетических процессах.
Он широко используется для производства различных промежуточных соединений лекарственных средств, содержащих пиперазин, предназначенных для противораковых, центрально действующих на нервную систему и противомикробных кандидатов. Он может участвовать в реакции сочетания по Бухвальду–Хартвигу и других реакциях конденсации для построения сложных азотсодержащих гетероциклических скелетов, а также находит применение в пептидной химии и исследованиях тонких химикатов.
